Çağdaş Bizans tarihçisi Pachymeres Osman'ı, Bizans topraklarına karşı akın yapanlar arasında en atılgan önder olarak tanıtmaktadır.
Oğlu Orhan'ı, henüz 1305 gibi erken bir tarihte, ordulara komutan tayin etmesi ve bunun da itirazsız biçimde kabul görmesi, Osman'ın karizmatik bir otoriter lidere dönüştüğünün kanıtıdır.
Köse Mihal ve Samsa Çavuş, Osman Beg'in yakın ilişkiler içerisinde bulunduğu ve birtakım siyasi ve askeri süreçlerde önemli görevler üstlenmiş yoldaşlardır.
"Osman'ın bürokratik, siyasî, idarî, malî ve hukukî kadrolarının büyük bir kısmı, beyliğine iç bölgelerden göç eden Selçuklu uzmanları ve âlimlerinden oluşuyordu."
"Orhan, 1305'ten beri seferlerde kumandan olarak ordunun başında olduğundan babasının ölümünden sonra sorunsuz bir şekilde beglik tahtına oturmuştur."
Osman Beg'in terekesinde (kişisel mirası) gündelik ihtiyaçlarını gidermeye yönelik birkaç sürü hayvan ve malzeme dışında altın ve akçe cinsinden hiçbir zenginlik unsuru bulunamamıştır. Bu sade ve gösterişsiz tereke, kendisinin gösteriş, ihtişam ve debdebeden uzak, oldukça mütevazı bir hayat sürdüğünü kanıtlamaktadır.
"Osman babasının yerine Söğüt subaşısı olduğunda, bu küçük uc beyliği Çabanoğulları'na tâbiydi ve bu bağlılık Osman'ın ilk kariyer dönemlerini de içerisine alan uzun bir süre devam edecektir. Çabanoğlu Beyliği ise bizzat Selçuklu sultanına bağlıydı."
"Sakarya seferleri, Osman Beg'in Bizans'a karşı düzenlenen gazâ faaliyetlerinde komutan olarak ordu başında aktif görevde bulunduğu son askerî operasyon olmuştur. Bundan sonra gazâ seferlerine oğlu Orhan kumanda ederek, hedeflenen fetihleri gerçekleştirecektir."
Yahşi Fakih geleneği, Osman' ı gece gündüz gezen, derviş zaviyelerinde konaklayan, uca yığılmış göçer evlerle, civardaki diğer subaşı ve sancakbeyleriyle, Rum tekfurlarıyla görüşen ve bunlarla dostluk kurmuş bir figür olarak betimliyor.
"Osman Beg, timâr, kul, saray, vakıf teşkilatı gibi temel siyasî, askerî, idarî, malî ve sosyo-ekonomik kurumların temelini inşa ederek, beyliği güçlü yapısal esaslar üzerine oturtmuştur."
Başarılarının yanı sıra Bitinya’da büyük fetihler, meydan savaşları sonucunda Çobanoğlu ve Germiyan beylerinin tebası ve alpleri Osman Bey’i fenomen olarak bulmuştur.
Bapheus Savaşı Osman'a hanedan kurucusu bir bey ünü kazandırmış, kendisinden sonra oğlu Orhan rakipsiz beylik tahtına geçmiştir. Bu itibarla 27 Temmuz 1302 tarihini Osmanlı Hanedanının, dolayısıyla Osmanlı Devleti'nin kuruluş tarihi olarak kabul edebiliriz.
Söğüt ucuna gelen savaşçılar yalnız Moğol baskısından kurtulmuyorlar, aynı zamanda gaza dinamiği çerçevesinde organize olmaya başlayan beyliğin operasyonlarında birer gaziye dönüşüyorlardı. Osman Beg'i ve Osmanlıları tarih sahnesine çıkaran en önemli unsurlardan biri de kuşkusuz Söğüt'ün bu üstün konumu olmuştur.
Osman Beg’in kişisel mirası gündelik ihtiyaçlarını gidermeye yönelik birkaç sürü hayvan ve malzeme dışında, altın ve akçe cinsinden hiçbir zenginlik unsuru bulunamamıştır.
"Edebalı'nın kızı Rabia ile evlenen Osman, bu evlilik vasıtasıyla bir bakıma, uc toplumunda büyük bir nüfuza sahip bulunan Vefâiyye mensuplarıyla da bir çeşit ittifak kurmuş oluyordu."
Koyunhisar / Bapheus savaşı Osman'a hanedan kurucusu bir bey ünü kazandırmış, kendisinden sonra oğlu Orhan, rakipsiz, beylik tahtına geçmiştir. Bu itibarla 27 Temmuz 1302 tarihini Osmanlı hanedanının, dolayısıyla Osmanlı Devleti'nin kuruluş tarihi olarak kabul edebiliriz.
Osman genellikle Anadolu'daki Moğol vali ve komutanların ya da diğer beylerin İlhanlı merkezine karşı isyan süreçlerinde harekete geçiyordu. Böylece kazandığı başarıları, söz konusu gelişmelere odaklanan entelektüel kamuoyundan bile gizleyebilmiş görünüyor.
"Daha erken devirlere dönecek olursak, Oğuzların Ortadoğu ve Anadolu'ya doğru ilk göçleri XI. yüzyılda ve İran merkezli Büyük Selçuklu Devleti Sultanı Tuğrul Bey öncülüğü ve organizasyonu altında olmuştur."
